การจับสลาก คาราบาว คัพ รอบ 16 ทีมสุดท้าย หรือรอบ 4 มีขึ้นหลังจบ รอบ 3 โดย แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แชมป์เก่า จะเปิดบ้านพบกับ นิวคาสเซิ่ล ที่เพิ่งชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 1-0 ซึ่งถือเป็นเกมบิ๊กแมตช์ในรอบนี้ ด้าน ลิเวอร์พูล จะบุกไปเยือน บอร์นมัธ ทีมจากพรีเมียร์ลีกเช่นกัน ด้าน อาร์เซน่อล จะทำศึกลอนดอนดาร์บี้ ด้วยการบุกไปเจอกับ เวสต์แฮม ขณะที่ เชลซี งานเบาพบ แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส ที่จากเดอะ แชมเปี้ยนชิพตำนานทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และทีมชาติอังกฤษชุดแชมป์ฟุตบอลโลก 1966  ถึงแก่กรรมด้วยวัย 86 ปีเมื่อวันเสาร์ที่ 21 ตุลาคม ซึ่งข่าวดังกล่าวได้ออกมาระหว่างที่ศึกพรีเมียร์ลีกกำลังแข่งขัน ก่อนที่ทางทีม แมนฯ ยูไนเต็ด พิธีการสดุดีที่ โอลด์ แทรฟฟอร์ด ในเกมแมนเชสเตอร์ ดาร์บี้ ที่พบกับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด